Auch diese Begriffe entstammen der medizinisch-psychologischen Diagnostik. Sie bezeichnen das Tragen sogenannter “gegengeschlechtlicher“ Kleidung (Englisch “Cross-Dressing“), um eine zeitweilige Zugehörigkeit zum “anderen” Geschlecht zu erleben und/oder mit Geschlechtsattributen zu spielen. Viele haben nicht den Wunsch nach dauerhaftem “Geschlechtswechsel“ oder chirurgischen Eingriffen, bei Einigen kann sich dieser Wunsch aber auch entwickeln.
Meist sind bei Transvestitismus Personen im Blick, deren zugewiesenes Geschlecht männlich ist und auch so empfunden wird. Jedoch gibt es auch selbstidentifizierte Transvestit_innen bzw. Cross-Dresser_innen, deren zugewiesenes Geschlecht weiblich ist. Der Begriff des “fetischistischen Transvestitismus“ verbindet das Tragen “gegengeschlechtlicher“ Kleidung mit sexueller Motivation. Manche trans*-Menschen identifizieren sich selbst als Transvestit_innen oder Cross-Dresser_innen sie grenzen sich jedoch von der verbreiteten pejorativen Bedeutung des Begriffs bzw. der negativen Besetzung einer Verbindung mit sexueller Stimulation ab.